Fortezza di Poggio Imperiale
Fortezza medicea di Poggio Imperiale, costruita
agli inizi del Cinquecento per volontà di Lorenzo il Magnifico. Il progetto non fu portato a pieno compimento e fu costruito solo il Cassero, a pianta pentagonale, che oggi, restaurato, domina i colli circostanti. Il Comune di Poggibonsi e Università di
Siena hanno voluto realizzare, sulla collina, il Parco Archeologico
e Tecnologico di Poggio Imperiale che offre al turista la
possibilità di visitare le diverse fasi di insediamento riportate
alla luce e di osservare da vicino, durante i periodi di scavo,
il lavoro degli archeologi.
Chiesa di San Lorenzo
Nel centro storico di Poggibonsi, in questa chiesa avvenne l'incontro
tra Carlo VII e Girolamo Savonarola.
La Fonte delle Fate
Grande fontana a sei arcate a doppia
ogiva progettata da Balugano da Crema in stile senese e costruita
attorno al duecento in prezioso filaretto di travertino senese.
Castello della Magione
Il Castello della Magione, conosciuto anche come la Magione di San Giovanni al Ponte, è un piccolo e splendido
complesso monumentale composto da chiesa, foresteria e servizi complementari,
che rappresenta un raro esempio di conservazione e ripristino di
strutture medioevali, riferibili al XII secolo.
Santuario di Romituzzo
Il Santuario conserva al suo interno la "
Madonna della Neve " del 1300 di autore ignoto.
Palazzo Pretorio
Sede del potere civile di Poggibonsi
dopo la distruzione di Poggibonizzo nel 1270 e fino alla costruzione
del nuovo Palazzo Comunale nel 1862.
Collegiata di Santa Maria Assunta
Costruita sull'antica pieve
romanica di S.Maria di Borgo Marturi. Conserva oggi la grande "Resurrezione"
del Botticini e la statua lignea del San Gregorio.